Attraverso un libro presente nella stanza di un bambino di nome Christopher Robin, un narratore racconta le avventure dellorsacchiotto di pezza Winnie the Pooh, che vive nel Bosco dei Cento Acri, un bosco immaginato da Christopher.Mentre fa i suoi esercizi di ginnastica mattutini, Pooh viene colto dalla fame e va a prendere il suo vasetto di miele, ma scopre che è vuoto. Decide allora di provare a raccogliere del miele in un alveare nella cavità di un albero dopo essere caduto a terra facendo un gran volo in quanto il ramo su cui si è arrampicato si è spezzato, va a casa del suo amico Christopher Robin e prende in prestito un palloncino che vuole usare per un improbabile piano che ha elaborato si rotola nel fango per, a sua detta, far credere alle api di essere una nuvola nera, e poi tenta di raggiungere lalveare salendo con il palloncino. Il piano fallisce in quanto le api non ci cascano, così lui e Christopher Robin sono costretti a fuggire. Pooh, sempre affamato, va allora a casa del coniglio Tappo, sperando che lo inviti a colazione, cosa che il coniglio fa a malincuore, e mangia tutto il miele presente nella tana dellamico. Quando tenta di uscire, rimane incastrato nel buco di entrata a causa della pancia che gli è cresciuta. Per estrarlo, Christopher Robin e gli altri amici di Pooh sono costretti ad aspettare diversi giorni affinch dimagrisca, finch un giorno, mentre tutti tirano da fuori per cercare di far uscire lorsetto (in quanto quella mattina Tappo, appoggiandosi distrattamente a Pooh, aveva notato che si era mosso leggermente), Tappo si spazientisce e sferra dallinterno una testata fortissima al fondoschiena di Pooh, facendolo schizzare via. Lorsetto finisce nuovamente incastrato, ma stavolta nella cavità di un alveare, dove può mangiare miele a volontà.In una giornata molto ventosa, soprannominata dal geomide De Castor "Ventodì", Pooh ed il suo amico maialino Pimpi giungono, per una serie di circostanze (Pimpi è stato sollevato per aria dal vento e Pooh ha cercato di trattenerlo per la sciarpa ma è stato trascinato e sollevato a sua volta), alla casa sullalbero del gufo Uffa, che viene presto abbattuta dal vento. Lasino Ih-Oh quindi si offre volontario per cercargli unaltra abitazione. Quella notte, Pooh riceve una visita dal tigrotto Tigro, in cerca di qualcosa da mangiare. Disgustato dal miele di Pooh, Tigro se ne va avvertendo lorsetto che nel bosco ci sono Efelanti e Noddole, esseri mostruosi e golosissimi dalle somiglianze di elefanti e donnole, che rubano il miele. Pooh si mette allora a fare la guardia al suo miele, ma alla fine si addormenta e ha un incubo sugli Efelanti e le Noddole. In seguito la nottata ventosa si trasforma in una nottata piovosa unalluvione si abbatte sul Bosco dei Cento Acri e Pimpi, spaventato, prima scrive un messaggio daiuto che getta nellacqua in una bottiglia e poi viene portato via dallacqua su una sedia. Pooh, invece, dopo aver tentato di mettere al sicuro il miele sul ramo di un albero, finisce incastrato a testa in giù in un vaso di miele e galleggia anche lui lontano dalla sua casa. I due arrivano insieme ad una cascata e, mentre precipitano giù, Pimpi passa nel vaso e Pooh sulla sedia. Quando arrivano a casa di Christopher Robin, il bambino pensa erroneamente che sia stato Pooh a salvare Pimpi e offre allorsetto una festa da eroe. Durante la festa, Ih-Oh annuncia di aver trovato una nuova casa per Uffa, ma essa si rivela essere la casa di Pimpi. Questi, tuttavia, decide generosamente di dare la sua casa a Uffa, e Pooh offre a Pimpi di andare a vivere con lui. La festa diventa così una festa per due eroi, per celebrare le buone azioni di Pooh e Pimpi.Stanco che Tigro salti sempre addosso a tutti, Tappo con Pooh e Pimpi fa una riunione in cui i tre decidono di abbandonarlo per una notte in una zona poco conosciuta del bosco, per poi tornare a prenderlo la mattina dopo, in modo da fargli prendere un grande spavento che gli faccia passare la voglia di saltare. Inizialmente il piano sembra funzionare, ma alla fine sono gli stessi Tappo, Pooh e Pimpi a non sapere più dove sono. Tappo allora va a cercare da solo la strada nel bosco mentre Pooh e Pimpi lo attendono vicino a una buca, ma alla fine si perde anche lui nella nebbia, confuso da strane visioni e dai rumori del bosco, e viene salvato proprio da Tigro, che dice che i tigri non si perdono mai.Alla prima nevicata, il cangurino Ro va a giocare con Tigro. Questultimo, per farlo divertire, salta fin sulla cima di un albero altissimo e poi ha troppa paura per scendere. I suoi amici arrivano e cercano invano di farlo saltare su una giacca di Christopher Robin. Alla fine Tigro arriva a promettere che non salterà più se mai verrà liberato da quella situazione, così interviene il narratore, che inclina il libro finch Tigro finisce a terra. Tigro è così felice che vorrebbe saltare, ma Tappo gli ricorda subito la promessa fatta. Tigro si allontana tristissimo, rendendo a sua volta tristi tutti i suoi amici, finch anche Tappo ammette suo malgrado di preferire il Tigro saltellante. A quelle parole Tigro, nuovamente felice, torna a saltellare insieme a tutti i suoi amici.Alla fine Christopher Robin deve lasciarsi alle spalle il Bosco dei Cento Acri in quanto sta per iniziare ad andare a scuola, ed il giorno prima va con Pooh nel loro posto incantato. I due parlano di ciò che piace loro fare, finch Christopher chiede a Pooh di andare in quel posto da solo ogni tanto e gli fa promettere che non lo dimenticherà mai.
